Brad Pitt foi eleito o Melhor Ator Coadjuvante no Globo de Ouro 2020 pelo seu papel em Era Uma Vez em... Hollywood. Embora o reconhecimento até tenha sido uma surpresa, já que ele concorria Anthony Hopkins e Al Pacino, o que chamou a atenção mesmo foi seu discurso de agradecimento.
Após exaltar o trabalho do diretor Quentin Tarantino, Pitt dedicou alguns momentos para elogiar Leonardo DiCaprio, a quem ele chamou de "LDC". Dizendo que a estatueta seria dividida com ele, Pitt fez uma divertida referência a Titanic: "eu teria dividido a tábua [com você]".
Era Uma Vez em... Hollywood ainda foi premiado na categoria de Melhor Roteiro, superando O Irlandês, História de um Casamento, Dois Papas e Parasita, e Melhor Filme de Comédia ou Musical.
Com Leonardo DiCaprio, Brad Pitt e Margot Robbie no elenco principal, Era Uma Vez Em... Hollywood acompanha Rick Dalton, ex-astro de uma série de TV, e seu dublê de longa data, Cliff Booth, durante o ano de 1969.
