Era Uma Vez Em… Hollywood é o grande vencedor do Critics' Choice Awards 2020. O filme de Quentin Tarantino venceu em Melhor Filme, a maior categoria da premiação. Além disso, o longa levou as estatuetas de Melhor Roteiro Original, Melhor Design de Produção.
Brad Pitt, que viveu o dublê Cliff Booth no longa, venceu na categoria Melhor Ator Coadjuvante. O astro superou Al Pacino e Joe Pesci, indicados por O Irlandês e Anthony Hopkins de Dois Papas.
Com Leonardo DiCaprio, Brad Pitt e Margot Robbie no elenco principal, Era Uma Vez Em... Hollywood acompanha Rick Dalton, ex-astro de uma série de TV, e seu dublê de longa data, Cliff Booth, durante o ano de 1969. O filme fez US$366 milhões na bilheteria mundial, se tornando a segunda maior arrecadação da carreira de Tarantino - veja o ranking.