Gilmore Girls: Um Ano para Recordar terá a participação Jared Padalecki, que viveu Dean Forester na série. Em uma conversa com Amy Sherman-Palladino, a criadora do programa, o ator falou sobre como foi sair um pouco de Supernatural: "Ela me disse, vamos escrever uma cena muito legal para você, se você conseguir um dia de folga nos avise, que colocaremos a cena no nosso cronograma do dia".
A cena em questão se passará no Doose’s Market, local onde Dean e Rory (Alexis Bledel) deram seu primeiro beijo. "É uma ótima cena que me deu uma sensação de conclusão", explicou o ator, que saiu de Gilmore Girls ao conseguir o papel em Supernatural, deixando seu personagem sem um "final" apropriado.
A nova temporada de Gilmore Girls terá quatro episódios de 90 minutos que terão como pano de fundo as estações do ano, a começar pelo inverno. A data de estreia ainda não foi divulgada.