O wiseguy do título original - o termo é usado para descrever os homens envolvidos no crime organizado - era Vinnie Terranova (Ken Wahl), um agente do FBI trabalhando sob disfarce.
Assim como Hill Street Blues, ou 24 Horas, o programa marcou pontos com a mistura de um novo formato e boas histórias. Ao contrário do bandido da semana de outras séries policiais, Wiseguy seguia arcos, seqüências de cinco a dez episódios em torno da mesmo tempo. Desta forma, podia desenvolver outras personagens além do protagonista. Havia tempo também para mostrar o choque entre Vinnie - que havia passado um tempo na cadeia como parte da construção de sua ficha de criminoso - e a mãe, uma italiana tradicional, orgulhosa de seu filho padre e envergonhada pela desgraça do outro bandido.
A primeira temporada teve apenas duas tramas: a investigação de Sonny Steelgrave (Ray Sharkey), um criminoso de Atlantic City, e a história de um casal de irmãos que deu o primeiro papel de destaque para Kevin Spacey, como o ensandecido e perigoso Mel Profitt.
A série também contou com a participação de Jerry Lewis como um chefe da indústria de confecções e da Blondie Deborah Harry como Diana Price, uma cantora destruída pela máfia das gravadoras.
Filmada em Vancouver, aventura foi produzida entre 1987 e 1991. Na última temporada, Steven Bauer substituiu Ken Wahl, que se juntou à lista dos atores que estouraram com um sucesso e depois afundaram em meio a informações sobre consumo de bebidas e drogas.