Bennett deixou o Wilco em 2002, logo após o lançamento do bem sucedido Yankee Hotel Foxtrot, e sua partida está documentada no DVD I Am Trying to Break Your Heart.
Segundo diz, ele precisava cuidar da carreira solo e trabalhar como produtor de outros artistas. Jeff Tweedy (vocalista do Wilco) precisava ser o líder de uma banda e eu também precisava ser o líder de uma banda, e nos demos conta disso antes que a coisa ficasse terrivelmente feia. Foi uma decisão tomada em conjunto.
Jay Bennett acabou de lançar seu quarto álbum solo, The Magnificent Defeat.