Em uma conversa com o Entertainment Weekly durante o Emmy 2025, as atrizes Elain Hendrix e Lisa Ann Walter comentaram sobre a possibilidade de uma sequência de Operação Cupido, estrelada por Lindsay Lohan, e parece que a atriz estaria em contato com a Disney.
Ao comentar sobre o sucesso de Sexta-Feira Mais Louca Ainda, Walter brincou sobre a possibilidade de uma sequência do filme de 1998. "Está ouvindo, Disney?", comentou a atriz. Hendrix acrescentou que "Muitas pessoas falam sobre isso, muitas pessoas querem isso", confirmando que o elenco está "totalmente dentro, estamos apenas, acho que estamos todos apenas esperando, sabe?"
Na mesma conversa, a Entertainment Weekly comentou que Jamie Lee Curtis tinha ligado diretamente para a Disney para fazer sequência, e parece que Lohan teria feito o mesmo sobre Operação Cupido. "Eu acho que Lindsay já deve ter feito isso", disse Walter, com logo depois Hendrix dizendo que "Nós não podemos nem confirmar ou negar".
Em Operação Cupido, Lindsay Lohan interpreta as gêmeas Hallie e Annie, que foram separadas ainda pequenas. Um dia as duas se reencontram em um acampamento de verão e descobrem o parentesco que até então, era desconhecido. Elas trocam de lugar na volta para casa e bolam um plano para o casal ficar junto mais uma vez.
O longa fez sucesso tanto com o público e com a crítica, e foi o trabalho responsável por lançar Lohan ao estrelato.