"Sk8er Boi" fala sobre uma adolescente que rejeita um garoto skatista que gosta dela. A menina, que na verdade também tem interesse no rapaz, teme a reação das amigas que jamais aprovariam esse relacionamento. Muitos anos depois, o rebelde skatista torna-se um famoso astro do rock, enquanto ela se arrepende da decisão do passado.
O aspecto do relacionamento entre dois jovens de "tribos" e camadas sociais diferentes será ressaltado na produção.
Tem tudo para ser um sucesso entre os fãs da cantora.
Ouça um trecho da música aqui