Segundo uma fonte sua, o roteiro do filme tem uma cena de banho em que Pitt, totalmente nu, se lava com um pano numa banheira. É uma cena de nudez bem longa, para qualquer ator. A revista sugere que o traseiro exposto do galã em Tróia era pouco diante do potencial dessa nova cena. Então tá.
No longa, Pitt vive o pistoleiro Jesse James, o gatilho mais rápido do oeste. Casey Affleck, o irmão mais novo de Ben, viverá o covarde Robert Ford, um dos integrantes da gangue do criminoso. A história é narrada sob a ótica de Ford, que no princípio idolatra James, mas torna-se invejoso e imagina que poderia ficar com a gangue e com a fama se matasse o pistoleiro. Sam Shepard e Mary Louise Parker também estão no elenco, respectivamente como Frank e Zee, irmão e esposa do fora-da-lei.
Andrew Dominik (veterano diretor de comerciais australiano) dirige o western. A Plan B Films de Pitt produz, ao lado da Scott Free do cineasta Tony Scott. The Assassination of Jesse James será distribuído pela Warner Bros.