"He Loves To Fly And He D'ohs" é o nome do episódio, que vai ao ar lá fora no próximo dia 23, domingo. Nele, Homer salva Sr. Burns de um afogamento numa fonte de shopping center e o velhote agradece com uma viagem de jato até Chicago. Homer se deslumbra - é a sua chance, entre outras coisas, de voar junto com Richie e ouvir uma versão exclusiva de "Say You, Say Me".
Quando volta, Homer decide que precisa mudar de vida e arrumar um emprego que lhe permita voar de jatinho sempre. É aí que entra o consultor dublado pelo genial Colbert, do talk show humorístico The Colbert Report, da emissora concorrente Comedy Central (por onde, aliás, Matt Groening emplacará o revival de Futurama).
Jon Stewart, Jack Black, Topher Grace, Kurt Loder, Weird Al Yankovic, Matt Dillon, Kelsey Grammer, David Hyde Pierce, Steve Buscemi, Placido Domingo e os quadrinistas Alan Moore, Art Spiegelman e Dan Clowes são alguns dos outros convidados da temporada 19.